A los años de gracia sucedieron años de desgracias. La población, exponente del declive, disminuyó hasta reducirse casi a la mitad, entre 600 y 500 vecinos. Decadencia tan grave no se explica sino por múltiples y complejos factores, en los que la situación nacional y el traslado de la Corte de Valladolid a Madrid en 1559 (y tras un breve paréntesis -1601-1606-definitivamente en este ultimo año), no pueden soslayarse. Pero, qué duda cabe que los factores desencadenantes estaban más cerca: decadencia de las
ferias de Medina del Campo, crisis regional y local... e incluso falta de perspectivas comerciales entre los vecinos.
Las crisis del diecisiete presentan, en Alaejos, un muestrario de todas las gamas posibles: epidemias, pestes, sequías, lluvias torrenciales y a destiempo, langosta y «cocos» por el campo, etc. No puede extrañarnos que las rogativas y procesiones se constituyeran en un elemento más de la vida cotidiana (de 1662 a 1700 se realizaron: 31 procesiones por escasez de agua, 1 por inundaciones, 7 por langosta y cocos, pero también 9 en acción de gracias). Y las preocupaciones de las autoridades no podían por menos de estar al tanto de los acontecimientos: traer trigo de fuera para abastecer la población (en 1631 han de ir hasta Ecija>, contratar médicos, pedir informes para combatir enfermedades (en 1662 solicitan a Andrés de Villamediana les explique el porqué de los carbuncos de la villa), solicitar rebajas de impuestos (fueron muchas las bajas y perdones concedidos ante la imposibilidad de la villa de satisfacer sus deudas: en 1608 se pagaban 2.925.000 mrs. en concepto de alcabala y se rebajaron a 1.750.000 mrs. en 1621, en igual sentido el perdón de 225.225 mrs. en el impuesto de los millones en 1618), incentivar préstamos de granos de los pósitos del Obispo y General a los agricultores, etc.
Tal situación de crisis agrícola trajo consigo el abandono de tierras poco productivas, muchas de ellas plantadas ahora de pinos. Con otras, el concejo contando con la colaboración vecinal creó, en 1636 el prado de Carrealvar, así satisfizo la demanda de pastos para el ganado boyal y mular. La cabaña ganadera, especialmente lanar, salió favorecida de esta situación notándose un considerable incremento. Por el contrario, el viñedo comenzó a dar sus primeros coletazos de muerte. Continuó, por el momento, extendiéndose los primeros años del siglo XVII; pero enseguida se sintió la falta de salida de sus caldos (en 1625 el ayuntamiento tiene que dirigirse a la ciudad de León solicitando se envíe a sus compradores de vino, como se tenía por costumbre), habían aparecido otros productores con viñas frescas y mejores terrenos (Serrada, Rueda, Nava del Rey...), y lo que es peor, se descuidó la calidad introduciendo vino de otros lugares para venderlo como de Alaejos, aparte de dejar las explotaciones en manos de arrendatarios más preocupados por la cantidad.
Los años de incertidumbre que acompañaron a la crisis incentivaron las devociones populares, así fue como se erigieron nuevas ermitas, San Sebastián y Santos Mártires, San Roque y el Humilladero, y apareció la nueva advocación de Ntra. Stra. de La Casita.